因病中反复劳累，陶谦的病情反反复复，只能依靠别驾糜竺、治中王朗鞍前马后为他效劳。
曹军之中，郭嘉与程昱将有关笮融之事告知曹操，有了这第一手情报，曹操惊喜万分，乐道：“这可真是天助我等，徐州内部一乱，我们的机会就来了！”
他忙下令整顿军队，改为派遣吕布前去开阳，自己则亲自进攻即丘，以此为跳板直取彭城！
曹操又问诸葛瑾，得知这新任的彭城相有一位兄长在陶谦身边做事，还是当初被强行征来做官的，多有不情愿，心里也有了计较。
他命人向彭城相糜芳递了一份信，信中言明：陶谦做的事情违抗了陛下命令，天下人群起而攻之，现在你与兄长在他属下被迫做叛逆的事，我也知道你们不容易，现在我不需要你们出什么力，只想要你们什么都不做，假装自己不行。待攻下徐州后，我必定会感激二位，你觉得我与陶谦实力相比如何？若是你现在弃暗投明，我以后绝对不会为难你们。
曹操又派诸葛瑾以友人角度劝说，大军黑压压一片围困在彭城外，如此软硬兼施，给予糜芳偌大压力。
因刚接手彭城，糜芳手中事物交接不足，对彭城了解不深，控制也不过，他至今还没有搞清楚其中官吏们的分布。
突然之间收到了曹操传来的消息，糜芳想到了跟随在陶谦身边的兄长，为了兄长的安危，他死也不能投降，但是睁一只眼闭一只眼假装自己能力不够却是可行的。
在即丘被曹军攻破以后，张闿一路逃回彭城，与糜芳共同抵御曹军。这位连续吃败仗的将领劝说糜芳一起逃跑，再不跑彭城就守不住了。
糜芳心中一咯噔，瞠目结舌：连守城的将领都准备逃跑了，那还打什么？彭城士气早就散了！
张闿见糜芳不为所动，大失所望，自己卷跑了彭城所剩不多的粮草，带领亲兵逃了。
在召集齐各方人员以后，陶谦靠着大家族的接济又获得了一批粮食，他派遣部将支援彭城，却不想各地援军还在来的路上，惊闻彭城将领携款逃跑的消息！
位于下邳的陶谦听闻此事，一口老血喷出，又一次病倒了，气急攻心最为伤身，大夫费了好大的功夫才将他从生死边缘拉回来。
陶谦年岁大了，情绪起伏过于激烈，以至于中就算保住了性命，他也躺在床上不能动了，大夫见状，叹息着告诉众人噩耗：州牧这是中了邪风，瘫了。
亲信门大惊失色，负责为陶谦操劳做事的糜竺与王朗脸色都不是很好看。
曹操攻取彭城，而前去开阳的吕布也传来捷报，他收服了臧霸、孙观、尹礼等降将，顺利拿下开阳城。
于是两军形成互为犄角之势，从西、北方向，直攻下邳。
与此同时，北方传来对曹操不利的消息，公孙瓒惨败失领地，**而死，袁绍统一幽州、冀州、并州，成三州之牧，又挥师南下，直取司州。
司州是什么地方？司州就是李傕与郭汜待的地方，是距离长安到洛阳的一大片区域，那边最大的将领，是位于河内的张杨。
袁绍趁着曹操在东面徐州打仗，没空无暇顾及，直接打上了司州的主意，以迅速雷不及掩耳之势，誓要在曹操攻下徐州前，夺得司州。
袁绍的速度太快了，快到截胡在曹操派出去的西凉诸将之前，与李傕、郭汜打上了。
一种紧迫感笼罩在曹操心头，他心知自己的时间已经不多了，再也不耽搁，天一亮就率军把下邳围得水泄不通。
下邳城中聚集了徐州最精锐的军队来抵抗的曹军，人数上的对峙令曹操一时半会讨不到好，若要强行攻取易守难攻的下邳，他的损失将比陶谦更大。
曹操对徐州志在必得，连带着也不希望徐州军损失过多，比起两军两败俱伤，等他接手一个满目疮痍的徐州，他更倾向于使用兵不血刃的方式。
北方袁绍的消息不断传来，令曹操心急如焚，恨不得立刻全力进攻下邳城。
谋士们劝说曹操再等等，郭嘉与程昱一番运作，靠着诸葛家的关系，与位于广陵的陈登搭上了线，那陈登也是被强行征调来做官的人之一，他听说下邳城被曹军团团围住，清楚知道陶谦大势已去，果断率兵前来归附曹操，识时务者为俊杰，陈登就是那识时务的人。
围攻下邳城数日，曹操亲自兵临城下去指挥对战，城中陶谦的亲信们聚集起来商议抵抗之法，借助地利与兵卒人数，暂时苟且偷生着。
整个过程中陶谦都不曾露面，曹操还感到惊讶，而沉默了良久的谋士荀攸终于的憋出了大招，他单独找到了曹操，恭敬的献上奇策。
荀攸态度恭敬，语调沉稳说道：“主公，下邳城附近有泗水与沂水，现在正好是河水涨潮的时候，若是主公能够派人去破坏堤岸，那么这两条河水将泛滥成灾、汹涌而下，可以直接淹没地势位于其下方的下邳城。一旦下邳城被水淹没，周围田地被淹烂，敌军必将士气将锐减。
曹操听罢直夸荀攸道：“关键时候，公达的主意令我眼前一亮，你一点都不笨，反而顶聪明，下次不要再藏掩自身才华了，我喜欢你智谋百出的样子！”
曹操果断采取了荀攸的计策，命人着手去开凿堤岸。
汹涌而来的河水无情地冲向下邳城，淹没城中田地，无妨产出粮食的恐慌笼罩在百姓们心头，官府与军队只能靠城中原本的粮食度日，而曹操心眼闷坏，派人将下邳团团围住，将陶谦的支援粮线全数切断，让外面的粮食无法供应晋城。
如此围困下邳城数日，城中守军在噩梦中逐渐成为疲军，每天都担心曹军会攻破城池冲进来。
不久，城中传来陶谦病故消息，下邳城剩余官员失去主心骨，不少人打起了投靠曹操以换取平安的主意。
不出半个月，下邳城破，大批官吏归顺曹操，陶谦的治中王朗，别驾糜竺全都成了曹操拽在手心的新白菜。
曹操乐地合不拢嘴：“富商糜家，万贯家财，陈家，自本朝初流传至今的徐州当地大族。”
还有诸葛一族，就是老的老，少的少，唯一顶用的诸葛玄又性子古板，比起他们，曹操更看中高知识分子陈登与代表着金钱香甜气息的糜竺效忠。
曹操感慨道：“可怜那在徐州盛及一时的陶谦，竟死于风瘫，实在令人唏嘘意外。”